Работая в компании, которая специализируется на увольнениях, Райан вынужден постоянно совершать перелеты. Он летает по 270 дней в году, знает все аэропорты, отели и их услуги. Райан заводит кратковременные отношения и не видит смысла заводить семью, детей, поддерживать родственные связи. Однажды в компании появляется новая сотрудница – Натали. На первый взгляд эта девушка – железная леди, пришедшая совершить революцию. Но ей еще многому придется научиться. Райан и Натали вместе отправятся в путешествие, в котором, переезжая из города в город, Натали будет учиться говорить людям, что они уволены.