Удалось окончательно забороть механическое чудовище, подчинить его своей воле и заставить работать как надо. Мне уже кажется могу книгу написать по настройке IIS и решению различных проблем. И чего там греха таить, проход по всему коду сайта, лютая оптимизация и устранение корявых мест кардинально разрешили кучу технических проблем.